Der am 1. Oktober 1921 in White Plains (US-Bundesstaat New York) geborene Whitmore wurde während seiner langen Filmkarriere mit einem Tony Award und einem Emmy ausgezeichnet.

Whitmore wirkte in den Musicalverfilmungen "Kiss Me, Kate" und "Oklahoma" aber auch in Kinofilmen wie "Planet der Affen", "Das Schlangenei" und "Nuts - Durchgedreht" und dem Kriegsfilm "Tora! Tora! Tora!" mit. Ausserdem trat Whitmore in Fernsehserien auf.

Für seine Rolle in dem Film "Give 'em Hell, Harry" (1975) wurde er für einen Oscar nominiert.