Einmal hat der 63-Jährige auf dem Surfbrett bereits eine kritische Lage erlebt: "Es gab nur wenige Situationen in meinem Leben, in denen ich es zu weit getrieben habe und das Gefühl hatte: Oh Mann, war’s das jetzt?", sagte Winslow dem "Playboy". Und das sei eben beim Surfen gewesen, "und es war schrecklich".

Gleichzeitig seien solche Erlebnisse aber auch belebend. "Alles fühlt sich wie neu an, wenn du da wieder rauskommst". In den Romanen des Wahl-Kaliforniers spielt das Surfen immer wieder eine Rolle.