Mit von der Partie seien "ihre Kinder, Familienangehörige und enge Freunde", schrieb das Nachrichtenportal "Cubadebate". Selbst "Granma", das Organ von Kubas Kommunistischer Partei, berichtete über die prominente Besucherin. Sie werde von "ihren Stylisten B. Akerlund, Andy Lecompte und dem Fotografen Steven Klein" begleitet, enthüllte die Parteizeitung. Vor Madonnas Hotel in der Altstadt von Havanna warteten zahlreiche Reporter und Schaulustige auf die Pop-Diva.

Madonna selbst veröffentlichte im Kurznachrichtendienst Twitter ein Foto, auf dem sie schwarz gekleidet vor gelben Blumen zu sehen ist, und kommentierte es mit den Worten "Cuba Libre". Auf Instagram ist Madonna zu sehen, wie sie in einem privat betriebenen Restaurant in Havannas Altstadt tanzt und applaudiert.

Seit die USA Ende 2014 begonnen hatten, ihre Beziehungen zu dem kommunistischen Karibikstaat zu entspannen, reisen auch vermehrt Prominente aus dem Showgeschäft nach Kuba. Zu den Stars, die sich die Ehre gaben, zählen das Musikerpaar Beyoncé und Jay-Z, die Rolling Stones und Oscar-Preisträger Leonardo DiCaprio.