Stevenson arbeitete als Rettungsschwimmer und gab ein Surf-Magazin heraus, als er sich - zunächst in seiner Garage - dem Design von Skateboards verschrieb. 1963 produzierte er mit seiner Firma Makaha die erste Serie von Brettern, warb für den neuen Trendsport und organisierte Skateboard-Wettbewerbe.
Doch der anfängliche Boom kam schnell wieder zum Erliegen, weil der Sport für zu gefährlich gehalten wurde. Erst mit weicheren Kunststoffrollen und anderen Verbesserungen lebte das Skaten in den 1970er Jahren wieder auf.